契诃夫后期作品中那些深层次的幽默，部分归功于这些早期的玩笑之作。但是，在那些戏剧里——就如在那些伟大的喜剧中常见的那样——幽默的实质依赖于那些快乐的严肃性。这些戏剧让我们想要知道，当我们“理解”一个笑话的时候，我们究竟理解了什么。《海鸥》的开场属于梅德威丹科（Medvedenko），他问玛莎（Masha）：“你为什么总是穿黑色的衣服？”她像哈姆雷特一样答道：“因为我在为自己的生命哀悼。”这句台词可能会引发笑声，但它也可能令人不安，因为玛莎不仅沉溺于自己的情感中，而且还对这些情感投注了讽刺的一瞥。后来，当多恩（Dorn）叹息着“青春，青春！”的时候，玛莎评论道：“每当人们没什么话可说的时候，他们就会说：‘青春，青春……’（吸了一口鼻烟）”。喜剧要把悲伤存放在引号里，这不是因为它缺乏感知能力，而是因为它需要暂时框定这种东西，才能让戏剧继续上演。在《樱桃园》中，丽波芙（Lyubov）在“嘲笑我吧，我真是个傻子”与“世界上不存在什么可笑的东西”之间狂乱地摇摆，她其实总结了我们对于这部作品的各种回应。在这部戏剧中，有趣的人物在灯光下如此平静、冷酷地变化，我们甚至觉得很难持续观赏。
当丽波芙的哥哥加耶夫（Gayev）在第一幕对着家具说话的时候，你很难不笑——“亲爱的书柜啊！最最尊敬的书柜啊！我向你的存在致敬”——但是，他之所以这么说，是因为唯有书柜是看似坚固可靠的东西，而它周围的家庭世界却故自坍塌。他甚至开始意识到，可能书柜也会逐渐消失。对于契诃夫来说，喜剧拒绝对生活作出判断，并以此成为理解生活复杂性的一种方式。有些人可能会把人分为“成功”和“不成功”这两种类型，针对这种观点，他曾经给一位朋友写信说：“你是成功了还是没成功？那我呢？那拿破仑（Napoleon）呢？只有上帝才能准确无误地判断一个人成功与否。而我志不在此，我只想去跳舞。”如果回想一下卓别林探讨悲剧与喜剧的表述，我们可能会认为，那就像是特写镜头中的生活，但仍保持着某种距离感，以便让自己的视点变得更加清晰。契诃夫的问题本身，就足以证实他的远见卓识，它们提醒着我们，喜剧的目光既可以是特写镜头，也可以是全景镜头。